Теоретические основы органической химии ХБР232дв

 

 

 

 

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИМСЦИПЛТИНЫ

(СИЛЛАБУС)

 

 

Дисциплина:Теоретические основы органической химии

 

Дайындық бағыты: 6В015 Подогтовка учителей по естественнонаучным предметам

 

 

Образователльная программа: В01507 – Химия-Биология (полиязычное обучение)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Көкшетау

2024

1.     Данные о преподавателе:

 

Должность/ученая степень

Тлеуова Зере Шарипкызы

e-mail: 

Zere.tleuova@mail.ru

Место проведения аудиторных занятий

Корпус главный, ауд.№ 802

Ссылка на платформу  565 436 6493

 

 

Кол-во

кредитов

Лекц.,

в час.

Лабор. занятия, в час.

СРСП/

ДОТ

в час.

СРС

в час.

Всего

в час.

Итоговый контроль

5

15

30

15

90

150

экзамен

 

Пререквизиты: Школьный курс: Химия (раздел органическая химия)

Постреквизиты: Химия функциональных производных оргакнических молекул.

Цель курса: систематизировать и обобщить теоретические знания о взаимосвязи строения и реакционной способности органических веществ. Теоретические основы органической химии и основные классы органических соединений. Применять и развивать научные знания о взаимосвязи реакционной способности с термодинамическими характеристиками. Значение ион-радикальных стадий в органических процессах. Формирование навыков аналитической способности прогнозировать свойства и область применения веществ.

Краткое содержание: основные положения теории химического строения; электронные строения органических молекул; классификацию органических реакций и их механизмы.

 

Результаты обучения:

A. Знает и понимает теоретические и практические основы общей и неорганической химии, химии элементов в условиях полиязычного обучения;

B. Использует навыки составления формул химических веществ, систематизирует и интерпретирует результаты относительно простых химических процессов с использованием общих представлений и закономерностей, изучаемых в рамках базовых химических дисциплин;

C. Анализирует и предсказывает результаты несложных последовательностей химических реакций на основе общих закономерностей процессов, изучаемых в рамках базовых химических дисциплин;

D. Осуществляет сбор и интерпретацию информации для выработки суждений с учетом социальных, этических и научных соображений; сообщает информацию, идеи, проблемы и решения, как специалистам, так и неспециалистам;

E. Обладает умением и способностью самостоятельно обрабатывать и анализировать научно-техническую информацию и интерпретировать результаты отдельных этапов научно-исследовательской работы с привлечением полученных знаний теоретических основ специальных разделов общей, неорганической и органической химии.

Компетенции:

ПК1

-      владеть основными законами, закономерностями и теориями в области химии и биологии, а также современными технологиями для объяснения и использования в реальных химических процессах, встречающихся в учебном процессе;

-      иметь представление об аспектах личного профессионального развития и постоянно стремиться к совершенствованию(ПС);

ПК2

- владеть основами теории фундаментальных разделов химии (неорганической, аналитической, органической, физической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии) и биологии (ботаника, зоология и анатомия, физиология человека);

-  применять экспериментальные расчетные методы для решения различных практико- ориентированных заданий научно-лабораторного и учебного характера;

-      профессионально использовать знания химии и биологии для безопасного обращения с химическими веществами в лаборатории и учебных классах;

-      выявлять и понимать экологические проблемы социально-экономического и учебного характера, предлагать оптимальные пути охраны и защиты людей и предлагать разнообразные варианты для улучшения окружающей среды;

-      самостоятельно вести научный поиск необходимой новой информации о химических веществах и процессах для целенаправленного использования их в учебных и научных целях;

-      проведение научно-исследовательских работ, проведение научно-исследовательских работ по предмету.

ПК6

Контролирующий (ПК6)

-    владеть самостоятельными методами работы с токсичными реагентами и методами оказания первой помощи;

-  владение методами безопасной обработки химических материалов с учетом физических и химических свойств, возможности осуществления оценки возможных рисков;

-   контроль и оценка хода и направление синтеза, определение конца синтеза;

-  приобретение знаний в области педагогического управления, квалификации и навыков для осуществления педагогического контроля, педагогического контроля, совершенствования системы показателей педагогического измерения, составления материала контроля и оценки, интерпретации результатов, самооценки и самоконтроля, стремления к справедливости и объективности.

 

3. Календарно-тематический план дисциплины

 

Сроки

проведения

(неделя)

Темы лекции

Лабораторные занятие (если предусмотрено)

Задания на СРОП

Задание на СРО

1

Введение. Теоретические основы органической химии.

Техника безопасности в лаборатории. Определение  качественного состава органических веществ.

Электронная теория в органической химии

Конспект. Методы идентификации и разделения органических веществ

2

Углеводороды.  Алканы. (парафины)

Алканы

Рассмотрение  химических свойств алканов на основе механизма реакций SR – радикального замещения

Задачи и упражнения по теме Алканы.

Конспект:

1. Циклоалканы.

2, Химический состав нефти.

3.Крекинг.

4.Риформинг

3

Непредельные углеводороды. Алкены, алкины, диеновые углеводороды.

Алкены

Химические свойства алкенов. Механизм реакций АЕ– электрофильного присоединения. Правила Марковникова.
AR- механизм реакций радикального присоединения.  Отклонение от правила Марковникова. Эффект Хараша.

Реакции полимеризации.

Задачи и упражнения по теме Алкены.

Конспект.

Алкадиены.

4

Непредельные углеводороды. Алкины

Алкины

Синтез полимеров на основе алкенов, алкинов и их производных,  синтез их свойств.

Реакция Кучерова.

Механизм реакций АN– нуклефильного присоединения.  

Задачи и упражнения по теме Алкины.

 

5

Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводные алканов

Зайцев ережесі.

Конкуренция процессов SN1 – механизм реакций мономолекулярного нуклеофильного замещения и SN2 -  механизм реакций бимолекулярного нуклеофильного замещения, Е1 – механизм реакций мономолкулярного элиминирования (отщепления) и Е2 - механизм реакций бимолкулярного элиминирования (отщепления). Факторы, влияющие на конкуренцию.

Правило Зайцева.

Задачи и упражнения по теме Галогеналканы. Доклад.

Стереохимии реакций элиминирования

6

Алканолы

Спирты

Химические свойства алканолов. Одноатомные и многоатомные спирты

Задачи и упражнения по теме Алканолы.

 

7

Амины и нитросоединения алифатического ряда

Амины

Способы получения нитросоединений и аминов. Превращение  Гоффмана. Химические свойства.

Основные и кислотные свойства аминов

Доклад.  

Сравнение аминов алифатического и ароматического ряда.

8

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Реакция конденсации альдегидов и кетонов. Качественные реакций на альдегиды и кетоны. Реакция серебряного зеркало.

Задачи и упражнения по теме Альдегиды и кетоны.

Доклад.

Кетоны.

9

Карбоновые кислоты и их производные

Монокарбоновые кислоты

Механизм реакций этерификации

Задачи и упражнения по теме Карбоновые кислоты.

Конспект:

1.Непредельные карбоновые кислоты.

2.Жиры. Жирные ксилоты.

3.Мыла.

10

Элементорганические соединения

-

Использование металлоорганических соединений в органическом синтезе

Доклад.

Зависимость химических свойств от степени ионизации углерод-металлической связи

11

Соединения с двумя или несколькими функциями

-

Қанықпаған жоғары карбон қышқылдары

Непредельные высшик карбоновые кислоты (олейн, элайдин, линол и линолен)

Доклад.

Жиры. Строение триглицеридов. гидролиз жиров. гидрогенизация. Мыло. Получение его жиров. Синтетические моющие средства, детергенты. Понятие фосфатидов

12

Дикарбоновые кислоты

 

Дикарбон қышқылдары

Особенные химические свойства дикарбоновых ксилот

Задачи и упражнения по теме

13

Оксикарбоновые кислоты 

Оксикарбоновые кислоты

Оптическая изомерия оксикислот.  Ассиметрический атом углерода.

Хелаты. Рацематы.  d – и  l – изомеры

Задачи и упражнения по теме Оксикарбоновые кислоты.

Доклад:

Проекционная формула Фишера.

14

Оксокарбоновые кислоты

Альдегидо- және кетокислоты

Глиоксальная и пировиноградная кислота. Биологическое значение.  Ацетоуксусная кислота.  Таутомерия.

Конспект.  Химичесике свойства оксокарбоновых кислот

15

Аминокислоты

Аминокислоты

Кислотные и основные свойства аминокислот.

Качественные цветные реакции аминокислот

Задачи и упражнения по теме Аминокислоты. Доклад.

1.Белки.

2.Значение белков

 

*Обязательно наличие исследовательского компонента, наличие  заданий на развитие творчества

 

Задания СРОП по темам

1.                   Теоретические основы органической химии. Терия ТХС А.М.Бутлерова.

Вопросы:

1.                   Понятие органической химии.

2.                   Охарактеризуйте связь органической химии с другими науками, ее значение для промышленности и культуры.

3.                   Опишите методы качественного и количественного анализа органических соединений.

4.                   Напишите основные положения теории химического строения. Значение теории.

5.                   Примеры ионной связи, ковалентной связи, семиполярной связи .Понятие о водородной связи.

6.                   Понятие о валентности, ковалентности, координационном числе.

7.                   Примеры изоэлектронных структур (метан, борогидридный и аммонийный ионы, метильный катион, ион гидроксония, аммиак и др.).

8.                   Три валентных состояния атома углерода, правила определения гибридизации атомов в молекуле.

Задания:

1.                   Электронное строение, схема σ-связей в молекулах этилового спирта, метиламина.

2.                   Схема σ и π –связей в молекулах уксусной кислоты, нитрометана, мочевины и других соединений.

3.                   Определение структурной изомерии. Примеры (изомерия углеродного скелета, положения функциональной группы, таутомерия и др.)

4.                   Перечислите физические и химические свойства оптических и геометрических изомеров.

 

2.       Алканы.

Вопросы:

1.                   Гомологический ряд метана.

2.                   Напишите примеры структурной изомерии (изомерия углеродного скелета), оптической и конформационной изомерии.

3.                   Напишите по несколько примеров первичных, вторичных  и третичных атомов углерода.

4.                   Приведите примеры на историческую, рациональную, систематическую (ИЮПАК) изомерии.

5.                   Приведите примеры углеводородных радикалов.

6.                   Нахождение алканов в природе, их промышленное значение.

7.                   Перечислите  промышленные, лабораторные методы синтеза алканов.

8.                   Химические свойства алканов: напишите реакции замещения. Механизм реакций SR., галогенирование, сульфохлорирование, нитрование (жидко- и парофазное), составьте реакции окисления, горения, дегидрирование алканов.

9.                   Понятие о термическом и каталитическом крекинге.

10.                Изомеризация  н-алканов в изоалканы.

Задания:

1.                   Напишите структурные формулы следующих углеводородов:  а) метилэтилизобутилметан; б) 3-метил-3-этилпентан; в) триметил-втор-бутилметан; г) 2-метил-4-изопропилгептан; д) 2,5- диметилгексан; е) 3-этилгептан

2.                   Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: йодистого метила и йодистого изобутила, йодистого этила и йодистого изопропила, бромистого пропила и бромистого втор-бутила, бромистого пропила и бромистого трет-бутила, бромистого этила и бромистого изопентила.

3.                   Напишите уравнения реакций сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2- метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?

4.                   Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н12, если известно, что при его хлорировании получается преимущественно третичное хлорпроизводное, а при нитровании- третичное нитросоединение.

5.                   На метилбутан подействуйте эквивалентным количеством хлора и на полученное вещество- металлическим натрием. Назовите конечный продукт.

6.                   Напишите уравнения реакций образования соединений при нагревании с натронной известью следующих солей: a) СН3–СН2–СООNa, б) (CH3)2CH–CН2–COONa.

7.                   Напишите уравнения реакции нитрования по Коновалову следующих углеводородов: а) пропана, б) изобутана. Рассмотрите механизм реакции.

8.                   Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. Рассмотрите механизм последней реакции.

9.                   Какой объем метана можно получить по способу Дюма из 25 г безводного ацетата натрия?

10.                При сжигании 0,29 г алкана образовалось 0,448 л СО2 и 0,45 г воды (в виде паров). Относительная плотность по водороду данного углеводорода равна 29. Определите молекулярную формулу алкана.

 

3.                   Алкены. Диеновые углеводороды.

Вопросы:

1.                   Изомерия. Номенклатура диеновых углеводородов.

2.                   Классификация и номенклатура диеновых углеводородов.

3.                   Химические свойства 1,3-диенов. (Реакции 1,4-присоединения).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Задания.

1.                   Назовите следующие углеводороды по рациональной и систематической номенклатурам:

СН3-СН2 –СН=СН-СН(СН3)-СН 2–СН3,

СН3 –СН2 –С(С2 Н5 )=СН-СН2-СН3,

СН3 –СН2 –С(СН3 )=СН-СН2 –СН3

2.                   Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) изобутилэтилен; б) 2-метил-3-гексен; в) симм-метилизопропилэтилен; г) 2,3-диметил-1-пентен; д) асимм-метилизопропилэтилен; е) 2,2,6-триметил-4-октен

3.                   Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С5Н10  и назовите их по систематической номенклатуре. 

4.                   Рассчитайте (по уравнению), сколько граммов KMnO4 потребуется для окисления 10 г пропилена до пропиленгликоля.

5.                   Получите соответствующие этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:

 

 

 

 

 

 

 


6.                   Получите любым способом 2-метил-1-пентен и напишите для него реакции с НВr и HOCl. Рассмотрите механизм реакции электрофильного присоединения AE.

7.                   Напишите формулы строения промежуточных и конечного продукта в следующей схеме:

 

СН3–СН2–СН2–СН2Br

 

8.                   Напишите структурные формулы алкадиенов состава С5Н8, назовите их по заместительной номенклатуре и определите к какому типу диенов они относятся.

9.                   Напишите реакции гидрохлорирования следующих диенов: а) пентадиен-1,3; б) гексадиен-2,4; в) 2,3-диметилбутадиен-1,3; Рассмотрите механизм реакции

10.                Напишите реакции гидробромирования следующих диенов: а) изопрен; б) 2,5-диметилгексадиен-2,4; в) 3-метилпентадиен-1,3 Рассмотрите механизм реакции.

 

4.                   Алкины.

   Вопросы:

1.                   Общая формула непредельных углеводородов - алкинов.

2.                   Гомологический ряд.

3.                   Изомерия.

4.                   Номенклатура.

5.                   Способы получения (лабораторные и промышленные )

6.                   Химические свойства.

7.                   Механизм реакций нуклеофильного присоединения.

8.                   Реакция Кучерова.

Задания:

1.               Приведите общую формулу ацетиленовых угле­водородов. Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава C6H10. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре IUPАС.

2.               Савич (1861) получил, ацетилен из этиленбромида, действуя на него спиртовым раствором гидрокси­да калия. Напишите уравнения реакций получения этим способом из соответствующих дибромпроизводных: 1) метилацетилена, 2) диметилацетилена, 3) этилацетилена, 4) гексина-3, 5) метилизопропилацетилена, 6) изопропилацетилена, 7) 3-метилбутина-l.

3.               Какие соедннения получаются при действии из­бытка спиртового раствора гидроксида калия на следующие вещества: 1) 1,1-дибромпропан, 2) 2,3-дибромбутан, 3) 3,4-дихлор-2-метилгексан, 4) 1,l-дибром-3-ме­тилбутан? Назовите их по tистематической номенкла­туре IUPAC.

4.               Рассчитайте объем ацетилена (н. у.), получающийся из 5 г 85%-ного карбида кальция.

5.               Как, исходя из ацетилена, получить: 1) метилацетилен, 2) этилацетилен, 3) пропилацетилен? Приведите соответствующие уравнения реакций.

6.               Составьте схемы взаимодействия с аммиачным раствором хлорида серебра и хлорида меди (1): 1) ацетилена, 2) метилацетилена, 3) изопропилацетилена.

7.               Напишите уравнения реакций между: а) бути­ном-1 и хлороводордом, 2) диметилацетиленом и бромом, 3) пентином-2 и водородом (в присутствии катализатора). Рассмотрите механизм реакции 3и ее стерео­химическую направленность при взаимодействии с 1 моль Н2.

 

Тема: Диеновые углеводороды.

Вопросы:

1.                   Диеновые углеводороды

2.                   Способы получения (лабораторные и промышленные )

3.                   Химические свойства.

4.                   Каучук.

Задания:

1.                   Приведите общую формулу гомологического ряда диеновых углеводородов. Напишите структурные формулы изомерны'х диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC.

2.                   Составьте структурные формулы углеводородов: l) 2-метилбутадиена-l,3, 2) гексадиена-2,4, 3) 2,5-диметилгексадиена-l,5, 4) гексадиена-2,4, 5) 2,7-диметилоктадиена-3,5, 6) 2,5-диметилгексадиен-l,5-ина-3, 7) 2,3-ди­метилбутадиена-l,3, 8) 2-этилпентадиена-l,3.

3.                   Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре IUPAC следующие углеводороды: 1) дивинил, 2) дивинил ацетилен, 3) изопрен, 4) диаллил, 5) аллен. Отметьте углеводороды с сопряженной системой кратных связей.

4.                   Назовите углеводороды, которые получаются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: 1) аллилхлорид, 2) винилхлорид, 3) 3-хлорпентен-l, 4) винилбромид и 4-хлорбутен-l.

5.                   Какие углеводороды получаются при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: 1)2,3-дибром-2-метилбутан,2) 2,4-дихлорбутан, 3)2,4-дибром-3-метилпентан,4) 2,4-дибром-3,3-диметилпентан,5) 2,4 – дихлорпентан?

6.                   Чему равен порядок связей в молекуле бутадиена-1,3? В чем отличие понятий «статистический» и «динамические» эффекты сопряжения?

7.                   Напишите уравнения реакций между следующими веществами: 1) 2-метилбутадиеном-l,3 и бромоводородом, 2) пентадиеном-1,4 и хлором. Рассмотрите механизм реакции (AR). В чем заключается статический эффект сопряжения?

 

5.   Галогенопроизводные алканов.

Вопросы:

1.       Напишите гомологический ряд галогеналканов (алкилгалогенидов).

2.       Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных алкилгалогенидов.

3.       Физические свойства алкилгалогенидов.

4.       Напишите примеры химических свойств галогеналканов (нуклеофильное замещение. (SN), взаимодействие с водными растворами щелочей, спиртами, аминами, солями цианистоводородной кислоты, механизм реакций SN1 и SN2, дегидрогалогенирования Е1 и Е2.

Задания.

1.       Напишите структурные формулы следующих соединений:2-хлор-3-метилпентан, 3-хлор-2,2-диметилгексан, 2,4-дихлор-5-метилгептан, хлористый тетраметилен, хлористый пропилиден, 3-хлор-1-бутен, 4-бром-4-метил-2-гексен, 5-иод-5-метил-1-гексин

2.       Напишите структурные формулы изомерных галогенпроизводных состава C4H9Br и назовите их.

3.       Напишите уравнение реакции взаимодействия 2,4-дихлор-2-метилбутана со спиртовым и водным растворами щелочи.

4.       Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 3-бром-2-метилпентан?

5.       Напишите схемы получения: 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана, 2-бром-3-метилбутана из бромистого изоамила, бромистого втор-бутила из бромистого бутила, хлористого изопропила из пропилового спирта, йодистого трет-бутила из изобутилового спирта, 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена, 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.

 

6.   Спирты.

Вопросы:

1.       Гомологический ряд спиртов.

2.       Приведите примеры названию алканолов по номенклатурам: (историческая, рациональная, систематическая и карбинольная).

3.       Приведите три примера первичных, вторичных и третичных спиртов.

4.       Способы получения спиртов. (Окисление алканов. Гидролиз галогеналканов. Гидратация алкенов (правило Марковникова). Восстановление карбонильных соединений. Синтез спиртов с помощью реактива Гриньяра. Получение спиртов гидролизом сложных эфиров и из аминов).

5.       Химические свойства спиртов, многообразие химических свойств.

6.       (Основность и нуклеофильность анионов элементов второго периода (F‾, ОR‾,NHR‾, СR3‾). Кислотно – основные свойства спиртов. Замещение атома водорода гидроксильной группы на металл, взаймодействие с магнийорганическими соединениями. Нуклеофильное замещение группы ОН. Взаимодействие спиртов с серной кислотой, условия, необходимые для получения сложных эфиров, простых эфиров и этиленовых углеводородов (сернокислотная дегидратация). Алкилирование спиртов. Получение простых эфиров).

7.       Гликоли, изомерия и номенклатура.

8.       Глицерин, получение омылением жиров.  Химические свойства диолов и триолов: два или три ряда простых  и сложных эфиров.

Задания.

1.       Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по рациональной номенклатуре: 2-метил-3-пентанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 2,2,4- триметил-3-пентанол, 2-метил-1-бутанол, 3-бутен-2-ол, 2-пропин-1-ол, 2-метил-3-бутин-2-ол, 2-метил-2,3-бутандиол, 2,3-диметил-2,3-пентандиол, 4,4-диметил-1-пентен-3-ол.

2.     Напишите структурные формулы спиртов состава C5H11OH и назовите их. Укажите, какие из изомеров содержат асимметрические атомы углерода.

3.       Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: 3,3-диметил-2-бутанол, 2-метил-2-пентанол, 3-метил-2-гексанол.

4.     Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза: бромистого втор-бутила, 1-иод-4-метилпентана, 3-бром-1-бутена, этиленхлоргидрина, 2,3-дибромбутана. Назовите полученные соединения.

5.     Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из формальдегида и бромистого изопропилмагния, уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния, метилэтилкетона и бромистого пропилмагния.

 

7.   Амины.

Вопросы.

1.       Амины. Виды изомерии аминов.

2.       Номенклатура аминов алифатического ряда.

3.     Приведите примеры первичных, вторичных и третичных аминов, их электронное строение.

4.       Четвертичные соли аммония.

5.     Получение аминов:из галогеноалканов (реакция Гофмана), восстановлением нитросоединений и нитрилов.

6.       Химические свойства аминов.

7.       Диамины: тетра-, пента-, гексаметилендиамины.

Задания.

1.       Напишите структурные формулы следующих соединений: изопентиламин, этил-втор-бутиламина, диметилизобутиламина, диметилпентиламина, N-метил-1,1-диметилбутиламина, 2-метил-1,5-пентандиамина.

2.       С помощью каких реакций можно осуществить следующее превращение:

CH3-CH2-CH2-CH=CH2  →  CH3-CH(NHCH3)-CH2-CH2-CH3

3.       Напишите реакции получения изопентиламина из следующих веществ:

4.       CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl, CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH, CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH

5.       Получите любым способом 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангидридом.

 

8.   Альдегиды и кетоны.

Вопросы.

1.   Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Изомерия, номенклатура.

2.   Охарактеризуйте физические свойства.

3.   Электронное строение карбонильной группы (- I,- М- эффекты), ее влияние на углеводородный радикал. Полярность и поляризуемость карбонильной группы.

4.   Способы получения альдегидов и кетонов.

5.   Химических свойства альдегидов и кетонов.

6.   Механизм альдольной конденсации пропионового альдегида в щелочной среде.

7.   Кротоновая конденсация.

8.   Качественные реакции альдегидов: реакция серебрянного зеркала, взаимодействие с гидроксидом меди (II) и фуксинсернистой кислотой).

9.   Реакции Канниццаро и Тищенко (образование сложного эфира). Замещение. Замещение α-водородных атомов на галоген. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V).

Задания.

1.Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре: CH3-CH(CH3)-CH2-CHO, CH3-CH2-CH(CH3)-CHO, CH3-CH(CH3)-CO-CH3.

2.Напишите структурные формулы следующих соединений: изомасляный альдегид, метилизобутилкетон, 2-метилпентаналь, метилбутанон, 3-метилгексаналь, 5,5-диметил-3-гексанон, 2,2,6-триметил-4-гептанон, 3-метил-2-бутеналь, 2-метил-2-гептен-4-он, диметилглиоксим, 2,4-пентандион.

3.Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы C5H10O и назовите их.

4.Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления и каталитического дегидрирования:1-бутанола, 2-бутанола, 2-метил-1-бутанола, 2,4-диметил-1-пентанол, 3-метил-1-гексанол, триметиленгликоль, 2,4-пентадиол, 2,5-гептандиол.

5.Какие соединения образуются при гидролизе продуктов присоединения йодистого метилмагния к следующим соединениям: CH3-CH2-COOC2H5, CH3-CH(CH3)-COCl, CH3-CN

Полученные соединения назовите.

 

9.   Карбоновые кислоты.

Вопросы.

1.       Электронное строение карбоксильной группы: (- I. Эффект, + М эффект (ρπ-сопряжение),

2.       Химические свойства.

3.       Отдельные представители. (Муравьиная кислота, получение, особые свойства, использование. Уксусная кислота, получение, свойства).

4.       Пальмитиновая, стеариновая, высшие жирные синтетические кислоты.

Задания.

1.       Напишите структурные формулы следующих содинений: а)2,2-диметилпропановая кислота б)3,3-диметилбутановая кислота; в)2-метилбутановая кислота; г)2,4-диметилпентановая кислота; д)2,3-диметилбутановая кислота; е)диметилэтилуксусная кислота; ж)метилизопропилуксусная кислота; з)2-метил-2-пропеновая кислота; и)изовалериановая кислота; к)2,3-диметилбутандиовая кислота; л)гександиовая кислота; м)метиловый эфир изомасляной кислоты; н)этилформиат;  о) бромангидридα-бром пропионовой кислоты; п)акрилонитрил;  р)2,3-диметилбутанамид; с) хлористыйбутирил; т)динитрилметилянтарной кислоты; у)ангидридянтарной кислоты; ф)оксалат кальция.

2.       Напишите структурные формулы кислот состава C5H10O2 и назовите их.

3.       Назовите кислоты, которые получатся при окислении следующих веществ: изобутилового спирта, 3-метилбутаналя, 2-гексанона.

4.       Получите изомасляную кислоту, используя реакции окисления этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.

5.       Из пропилового спирта получите масляную кислоту.

6.       С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: изомасляную, валериановую, 2-метилбутановую, 2,3-диметилбутановую.     

 

10.    Элементорганические соединения.

Вопросы.

1.       Дайте определение понятию элементорганическим соединениям.

2.       Классификация элементорганических соединений.

3.       Номенклатура.

4.       Общая характеристика

5.       Укажите способы получения элементоорганических соединений I, II, III, IV групп

Задания.

1.       Покажите на примере зависимость химических свойств от ионности связи углерод-металл.

2.       Использование металлоорганических соединений в органическом синтезе.

3.       Приведите примеры магнийорганических соединений.

4.       Укажите биологические свойства элементорганических соединений.

5.       Приведите примеры элементорганических соединений: I группы; II группы; III группы

6.       органических соединений переходных элементов

 

11.    Дикарбоновые кислоты.

Вопросы.

1.       Определение понятия дикарбоновые кислоты.

2.       Получение щавелевой кислоты из формиата натрия,

3.       Малоновой кислоты из α – хлоруксусного эфиров.

4.       Получение адипиновой кислоты окислением циклогексанола.

5.       Особые свойства дикарбоновых кислот: отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной и глутаровой кислот.

6.     Малеиновая и фумаровая (этилдикарбоновые) кислоты.

Задания.

1.       Из уксусной кислоты получите диэтиловый эфир малоновой кислоты.

2.       Получите метилизобутилмалоновый эфир. Напишите уравнения реакций его гидролиза и термического распада.

3.       С помощью малонового эфира получите: этилбутандиовую и пентандиовую кислоты.

4.     Напишите уравнения реакций изоамилового спирта с пропионовым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.

5.       Покажите отношение к нагреванию щавелевой, метилмалоновой, этилянтарной и адипиновой кислот.

 

12.    Оксикарбоновые кислоты.

Вопросы.

1.       Изомерия и номенклатура оксикарбоновых кислот.

2.     Способы получения: из альдегидов и кетонов через оксинитрилы, гидролизом галогензамещенных кислот,  гидратацией непредельных кислот.

3.       Химические свойства  оксикарбоновых кислот как бифункциональных производных.

4.       Напишите особые реакции оксикислот (отношение к нагреванию α-,β-,γ-,δ- оксикислот).

5.       Раскройте понятие оптическая изомерия оксикислот.

6.       Оптические  изомеры, рацематы. Проекционные формулы Фишера, D,L- ряды.

Задачи.

1.   Напишите структурные формулы оксикислот состава C4H10O3 и назовите их по систематической номенклатуре.

2.   Напишите проекционные формулы D- и L-глицериновой и яблочной кислот.

3.   Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту и напишите для последней уравнения реакций с уксусным ангидридом, пятихлористым фосфором и этиловым спиртом.

4.   Получите любым способом 4-оксипентановую кислоту. В какое соединение превратиться эта кислота при нагревании?

5.   Из пропионовой кислоты получите 2-метоксипропановую кислоту.

 

13.    Оксокарбоновые кислоты.

Вопросы.

1.       Опишите простейшие альдегидо- и кетокислоты (глиоксиловая и пировиноградная).

2.       Биологическое значение ацетоуксусной кислоты.

3.       Особые свойства ацетоуксусной кислоты: (декарбоксилирование при нагревании, подвижность α – водородного атома).

4.       Таутомерия - особый вид структурной изомерии. Отличие таутомерии от мезомерии.

Задания.

1.       1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) ацетоуксусная кислота 

б) 4-оксо-3-метилбутановая кислота

в) пропионилуксусная кислота        

г) 3-оксопентандиовая кислота

д) 2-оксо-3,3-диметилбутановая кислота   

е) этиловый эфир глиоксиловой кислоты.

ж) 4-оксо-2-метилпентановая кислота

2.       Напишите уравнения реакций гидролиза следующих соединений: 3,3-дибромбутановой и 2,2-дихлор-4-метилпентановой кислот.

3.       Из этиленгликоля получите глиоксиловую кислоту и напишите для нее реакции с бисульфитом натрия, синильной кислотой и гидроксиламином.

4.       Из ацетоуксусного эфира получите: изопропилацетоуксусный эфир, бутилацетоуксуснвй эфир, диэтилацетоуксусный эфир, метилпропилацетоуксусный эфир.

5.       Напишите схемы реакции получения пировиноградной кислоты из следующих кислот: CH3-COOH, CH3-CHOH-COOH, HOOC-CHOH-CHOH-COOH

 

14.    Аминокислоты.

Вопросы.

1.       Изомерия, номенклатура. Оптическая изомерия α – аминокислот.

2.       Синтез аминокислот. (Аминирование α-галогенокислот. Получение из альдегидов и кетонов (Штреккер, Н.Д.Зелинский).

3.       Напишите схему получения аминокислот гидролизом белка. Микробиологический синтез аминокислот.

4.       Биологическое значение α – аминокислот.

5.       Напишите химические свойства (Амфотерность и образование биполярных ионов. Соли (с кислотами и основания). Реакции по карбоксильной группе: образование сложных эфиров, галогеноангидридов, амидов).

6.       Лактам- лактимная таутомерия.

7.       Понятие о полипептидах.

Задания.

1.       Напишите структурные формулы следующих соединений: аланина, 2-аминобутановой кислоты, 3-амнно-2-метилпентановой кислоты, 3-амино-3-метилбутановой кислоты, 2-аминобутанамида, аминобутандинитрила.

2.       Напишите структурные формулы аминокислот состава C4H9O2N и назовите их.

3.       Получите любым способом аланин и напишите для него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфором.

4.       Подвергните нагреванию α-, β- и γ-аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения.

5.       Предложите схему синтеза 2-аминопропановой кислоты из этилового спирта. Для аминокислоты напишите реакции с HCl и NaOH.

6.       Используя в качестве исходного вещества ацетилен, напишите схемы получения:  глицилглицина, глицилаланина

7.       Напишите уравнение реакции хлорангидрида α-хлоризовалериановой кислоты с аланином, на полученный продукт подействуйте аммиаком.

8.       Предложите схему синтеза аланина из этилена. Что произойдет с аланином при нагревании?

 

Контроль и оценка достижения результатов обучения

GPA - средневзвешенная оценка уровня учебных достижений обучающегося за определенный период (отношение суммы произведений кредитов на цифровой эквивалент баллов итоговой оценки по всем видам учебной работы к общему количеству кредитов по данным видам работы за данный период обучения);

Формула расчета итоговой оценки в платонус

итоговая оценка = оценка за экзамен* 0.4+рейтинг допуска*0.6

рейтинг допуска = средне текущая оценка *0.6+(рубежный контроль1+рубежный контроль2)/2 * 0.4 если выразить долю каждого типа оценивания то итоговая оценка состоит на 36% средне текущей оценки, на 12% процентов из рубежного контроля №1 и №2 и на 40% из экзаменационной оценки

 

Виды контроля в процессе изучения дисциплины

Оценка в процентах

Текущий контроль

36

Рубежный контроль I

12

Рубежный контроль II

12

Итоговый контроль (ИК)  Экзамен

40

Всего

100

 

Балльно-рейтинговая буквенная система оценки учета учебных достижений

 

Оценка по буквенной системе

Цифровой эквивалент

Баллы

(%-ное содержание)

Оценка по традиционной системе

** Критерии разрабатываются самостоятельно для каждой дисциплины

 

 

A

4

95-100

Отлично

Студент показал глубокое понимание темы занятия, умение мыслить логически. Изложение материала полностью соответствует поставленным вопросам, содержит все необходимые теоретические факты, иллюстрируемые правильно подобранными конкретными примерами. Студент смог сделать обоснованные выводы. Самостоятельно и правильно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Ответы на вопросы программированного контроля полные, без ошибок, все формулы и реакции написаны верно.

A-

3,67

90-94

Студент, в целом, показал знание материала темы и умение мыслить логически, но допустил незначительную неточность во второстепенных понятиях, которую исправил после замечания преподавателя. Изложение материала почти полностью соответствует поставленным вопросам. Теоретические знания подкрепляет удачно подобранными примерами. Студент смог сделать обоснованные выводы. Самостоятельно и правильно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Ответы на вопросы программированного контроля полные, без ошибок, все формулы и реакции написаны верно. Допускаются 1-2 незначительные ошибки при написании формул.

B+

3,33

85-89

Хорошо

Студент показал знание материала темы, но допустил 2-3 мелкие неточности в ответе, которые исправил после замечания преподавателя, показал умение мыслить логически и для подтверждения знаний привёл правильно подобранные примеры, смог сделать обоснованные выводы. Самостоятельно и правильно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Ответы на вопросы программированного контроля с незначительными ошибками, формулы и реакции написаны верно. Допускаются 2-3 незначительные ошибки при написании формул.

B

3

80-84

Студент показал знание материала темы, но допустил 3-4 мелкие неточности в ответе, которые исправил после замечания преподавателя, показал умение мыслить логически и для подтверждения знаний привёл правильно подобранные примеры, смог сделать обоснованные выводы. Самостоятельно и правильно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Ответы на вопросы программированного контроля не полные, но основные понятия отражены, большинство формул и реакций написаны верно. Допускается 3-4 незначительные ошибки при написании формул.

B-

2,67

75-79

Студент показал знание материала темы, но допустил неточности в ответе, которые исправил после замечания преподавателя, показал умение мыслить логически и для подтверждения знаний привёл правильно подобранные примеры, смог сделать обоснованные выводы. Самостоятельно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). При этом смог допустить 1-2 незначительные неточности. Ответы на вопросы программированного контроля не совсем полные, но основные понятия отражены, большинство формул и реакций написаны верно. Допускаются 4-5 незначительные ошибки при написании формул.

C+

2,33

70-74

Студент имеет неглубокие знания по теме занятия, неполно и непоследовательно отвечает на вопросы, но показал общее понимание вопроса и продемонстрировал умения, достаточные для усвоения дальнейшего программного материала. Имелись затруднения или допущены ошибки в определении понятий, использовании терминологии, исправленные после нескольких дополнительных вопросов педагога. Самостоятельно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты), но правильно выполнены около 80%заданий. Ответы на вопросы программированного контроля не совсем полные, но основные понятия отражены, большинство формул и реакций написаны с ошибками.

C

2

65-69

Удовлетворительно

Студент имеет неглубокие знания по теме занятия, неполно и непоследовательно отвечает на вопросы, но показал общее понимание вопроса и продемонстрировал умения, достаточные для усвоения дальнейшего программного материала. Имелись затруднения или допущены ошибки в определении понятий, использовании терминологии, исправленные после нескольких дополнительных вопросов педагога. Самостоятельно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты), но правильно выполнены около 70% заданий. Ответы на вопросы программированного контроля не совсем полные, но основные понятия отражены, большинство формул и реакций написаны с ошибками. Реакции могут быть написаны словами.

C-

1,67

60-64

Студент имеет неглубокие знания по теме занятия, неполно и непоследовательно отвечает на вопросы. Имелись затруднения или допущены ошибки в определении понятий, использовании терминологии, исправленные после нескольких дополнительных вопросов педагога. Самостоятельно выполнил все задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты), но правильно выполнены около 50% заданий. Ответы на вопросы программированного контроля не полные, все формулы и реакции написаны с ошибками. Реакции написаны словами.

D+

1,33

55-59

Студент слабо ориентируется в материале темы занятия, неполно и непоследовательно отвечает на вопросы. Имелись затруднения или допущены ошибки в определении понятий, использовании терминологии. Самостоятельно пытался выполнить задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты), но правильно выполнены около 25% заданий. Ответы на вопросы программированного контроля не полные, формулы не написаны, есть попытка написания реакций.

D

1

50-54

Студент очень слабо ориентируется в материале темы занятия, неполно и непоследовательно отвечает на вопросы. Имелись затруднения или допущены ошибки в определении понятий, использовании терминологии. Самостоятельно пытался выполнить задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты), но правильно выполнены около 10% заданий. Во время программ-контроля дал неполный ответ хотя бы на 1 вопрос.

FX

0,5

25-49

Неудовлетво-рительно

Студент присутствовал на занятии. Обнаружил незнание или непонимание большей или наиболее важной части учебного материала, допустил серьезные ошибки в определении понятий и при использовании терминологии, которые не сумел исправить после нескольких наводящих вопросов преподавателя. Не выполнил задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Не ответил на вопросы программированного контроля.

F

0

0-24

Студент не готов к занятию. Не выполнил задания (упражнения, ситуационные задачи, тесты). Не ответил на вопросы программированного контроля. Не записывает в тетрадь написанное на доске во время разбора материала занятия.

 

Литература:

Основная литература:

1.       Тлеуова З.Ш., Нурмуханбетова Н.Н., Касенова Н.Б. Көптілді білім беру бағдарламасы негізінде "Органикалық химия" курсы бойынша глоссарий [Электрондық ресурс] . - 3 тілде (қаз.орыс,аңғыл). - Кокшетау : Ш.Уәлиханов ат. КМУ, 2020. - 20 б.

2.       Иванов В.Г. Органическая химия. М. Мастерство. 2003.

3.       Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М. Просвещение. 1982.

4.       Артеменко А.И. Органическая химия. М. ВШ. 2001.

5.       Васильева Н.В. Задачи и упражнения по органической химии. М. Просвещение. 1982.

6.       Днепровский А.С. Теоретические основы органической химии. Л. Химия. 1991.

7.       Аграномов А.Е. Сборник задач по органической химии. М. МГУ. 2000.

8.     Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск. Сибирское университетское издательство. 2004.

9.       Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: Дрофа. 2004.

10.    Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М. ВШ. 2003.

11.    Артеменко А.И. Органическая химия. М. 2005.

12.    Терней А. Современная органическая химия. Т-1,2. М. Мир. 1981.

13.    Петров А.А., Бальян Х.В. «Органическая химия» М.1984.

14.    Лежнева М.Ю. Практикум по органическому синтезу. Алматы. Отан. 2016. 171 с.

15.    Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. МОРФ. 4 изд. М. Дрофа. 2005. 542 с.

16.    Кович С. Лебедина А. Химия. Дистанционное обучение. №8 2005. 26 с.

17.    Смолина Т.А. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М. 1986.

18.    Лежнева М.Ю. Практикум по химии природных соединений. Алматы. Отан. 2016. 81 с.

19.    Лежнева М.Ю. Практикум по органическому синтезу. Алматы. Отан. 2016. 171 с.

20.    Патсаев Ә.Қ., Сейтімбетов Т.С., Шитыбаев С.А., Дәуренбеков Қ.Н. Биоорганикалық химия. Шымкент. 2005.

21.    Аймақов О.А. Органикалық химияның теориялық негіздері. Көкшетау. 2004.

 

Дополнительная литература:

1.       Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. т-1. М. Мир. 1978.

2.       Грандберг И.И. Органическая химия. М. 1976.

3.       Терней А. Современная органическая химия. М. Мир. 1981.

4.       Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М. ВШ. 2001.

5.       Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, М., 1974

 

Электронные источники:

1.       Тлеуова З.Ш.  Электронный учебно- методический комплекс по дисциплине "Теоретическое основы органической химии" [Электронный ресурс]  : Для студентов специальности " Химии". - Кокшетау : КГУ, 2018. - 1,21 МБ.

http://37.151.21.12/elib/3841/Тлеуова.exe

2.       Тлеуова З.Ш. Көптілді оқу бағдарламасына негізделген "Theoretikal basics of Inorganic chemistry" атты электрондық оқулық құрастыру [Электрондық ресурс] . - Көкшетау, 2018. http://37.151.21.12/elib/4868/Электронный учебник Роза/public_html/index.html

3.       Тлеуова З.Ш.   УМК по дисциплине "Теоретические основы органической химии" [Электронный ресурс] . - Кокшетау : КГУ им.Ш.Уалиханова, 2013.

http://37.151.21.12/elib/2501/Тлеуова.ро.exe

 

Политика учебной дисциплины и академической этики согласно Положения «Политика академической честности» СМК П 1.04-2020 https://drive.google.com/file/d/17mB9L_s51DBMplVNF_Pm49QBa8SJCtEf/view

 

обучающийся не должен:

допускать этические, академические и правовые нарушения, в том числе:

- плагиат при написании любых самостоятельных работ;

- предоставлять подложных результатов;

- использовать неразрешенные источники на всех этапах разных форм контроля знаний, включая шпаргалки, записи лекций и другие технические средства;

- использовать родственные или служебные связи для получения более высокой оценки;

- проявлять неуважительное отношение к преподавателю, включая обман, нечестность и введение в заблуждение преподавателя;

- пропускать занятия без уважительной причины (обоснованием к отсутствию на занятии является справка/письмо, с указанием соответствующей даты и официальной печатью, предоставленная не позднее следующего занятия после отсутствия);

- громко разговаривать, шуметь, входить в аудиторию и выходить из аудитории во время учебных занятий;

- отключать мобильный телефон либо перевести в режим вибрации во время учебных занятий;

- следовать кодексу корпоративной этики, принятому в КУ им. Ш. Уалиханова.

 

Разработчик:           Тлеуова З.Ш..

                              (подпись)     (Ф.И.О)